70歳老人の食品学雑記帳

食品学を正式に学んだことの無い70歳の老人が、独断と偏見による食品学を書き綴っています。

フェノールカルボン酸類

フェノールカルボン酸(芳香族カルボン酸)とは、

フェノール性の水酸基とカルボキシル基とを同一分子内にもつ化合物の総称。カルボキシル基がべンゼン環に直結しているものと,側鎖に結合しているものとに大別される。1分子中に含まれるフェノール性の水酸基の数とカルボキシル基の数は,それぞれ1個ずつとはかぎらない。カルボキシル基の酸性はフェノール性水酸基の酸性より強く,炭酸アルカリによってカルボキシル基だけが塩をつくる。サリチル酸はその一例である。

コトバンク/フェノールカルボン酸より引用

 

フェノールカルボン酸類には、遊離型と結合型があるとされています。後者の結合型には、エステル、配糖体、アマイドなど溶媒で抽出されて簡単に加水分解される可溶性のものと、細胞膜を構成する多糖類に結合している不溶性のものがあります。

そして、遊離型と可溶性結合型のフェノールカルボン酸類が、食品の変色に関与すると言われています。

植物中に存在している遊離型フェノールカルボン酸として、安息香酸系と桂皮酸系の成分が知られています。

 

コーヒー豆(生豆)にたくさん含まれているクロロゲン酸類は、ポリフェノール類と結合しているフェノールカルボン酸だと理解しています。

コーヒー豆(生豆)に含まれているポリフェノール成分のほとんどが、桂皮酸誘導体とキナ酸がエステル結合しているクロロゲン酸類です。

桂皮酸誘導体の種類・数とキナ酸への結合位置によって、多くの同族体ができて、その同族体をクロロゲン酸類と総称していると理解しています。

誘導体のうちエステル類、例えばキナ酸の5位にコーヒー酸が結合しているのがクロロゲン酸です。

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 ↑↑↑ コーヒー生豆から抽出したクロロゲン酸が配合されています。

 

ホリフェノール類にエステル結合しているカルボン酸ですが、次のようなカルボン酸が知られています。

略号Q | キナ酸、略号S | シキミ酸、略号M | リンゴ酸、略号T | 酒石酸、略号Ac | 酢酸、略号Ma | マロン酸。

 

フェノールカルボン酸類の含量は、コーヒー豆(生豆)で6~7.5%、ゴボウで0.4~1.8%です。しかし、コーヒー豆(生豆)やゴボウなどを別にすれば一般的に少なくて、遊離型と可溶性結合型を合計した値は、新鮮物1キログラム当たり、完熟したリンゴで56~620mg、ナスビで600~660mg、トマトで66~234mg、ソラマメで186mgと、最大でも0.2%を超えることがありません。そして、ほとんどの場合、コーヒー酸誘導体が主成分になっていると言われています。